Neto de 550 millones de dólares. Cuando se suma todos los ingresos de negocios de Simon, su salario anual excede regularmente $ 95 millones. Después de un puñado de trabajos impares en su juventud, Simon fue a trabajar para su padre, Eric Philip Cowell, que era un ejecutivo en EMI Music Publishing. Inicialmente comenzó en la sala de correo, Simon trabajó su camino en la empresa antes de salir a formar su propio sello, E&S Music. Luego trabajó en una empresa llamada Fanfare Records durante ocho años hasta que su empresa matriz fue vendida a BMG. Cowell entonces formó otra empresa llamada S-Records. Curiosamente, Simon Cowel y el primer gran éxito de S-Records no vinieron de artistas de música, sino de lanzamientos de novedad basados en series de televisión populares como The Wiggles y Mighty Morphin Power Rangers. En 2001, Cowell se convirtió en un juez en la televisión británica del reality show Pop Idol, que a su vez generó una franquicia mundial ahora visto en más de 100 países. Como todos sabemos, Cowell finalmente se trasladó a juzgar de Pop Idol a American Idol, donde ganó un salario máximo en $ 33 millones por temporada. Cowell utiliza su más reciente sello, Syco, como plataforma para lanzar discos del talento de su compañía hermana, Syco TV, que produce programas de televisión como The X Factor, Got Talent de Gran Bretaña y su posterior espectáculo de hermana con licencia, America’s Got Talent.